在位时期，乾隆皇帝时常会以对联的方式考察众大臣的智慧和学问。这些对联有深有浅，难倒了无数大臣。对于敢于应对乾隆皇帝对联的少数几位大臣之一，纪晓岚在对联方面的造诣尤为深厚，被赞誉为“大清第一才子”。
有一次乾隆出了一个看似简单的上联，却令纪晓岚也束手无策。故事发生在一年盛夏，酷暑难耐，纪晓岚穿着朝服，汗流浃背地前往宫中向皇帝汇报工作。乾隆见状，便命人取来两块冰镇西瓜为他消暑。在纪晓岚尽情享受西瓜的美味时，乾隆皇帝灵感一动，吟出了一个上联：“坐北朝南，吃西瓜，籽往东放。”
这个对联蕴含了丰富的内涵和巧妙的技巧。上联中包含了静态的“坐北朝南”和动态的“吃西瓜，籽往东放”，既涉及了方向又涉及了动作，构思巧妙，难度颇大。虽然这个难度看似难倒了纪晓岚，但他其实并非被真正难住了。
面对这个上联，纪晓岚思索了许久，最终却没有对出下联。这是因为其中蕴含了一种政治上的敏感性。在封建社会中，“坐北朝南”常常用来形容皇帝的位置和权威，寓意着至高无上的地位。纪晓岚作为臣子，虽然智慧过人，也不敢轻易用这个词语来形容自己或其他臣子。他明白这个对联背后的含义和潜在的风险，因此虽然他能对上下联，却选择了沉默。他对乾隆皇帝说：“此联不仅我对不上来，整个大清也无人能对得上来。”
这次经历也让我们看到了纪晓岚的机智和谨慎。他不仅在学问上造诣深厚，在政治上也表现得十分谨慎。他明白在封建社会中，言语之间的细微差别可能会导致巨大的，因此他选择了避免使用可能引发误解的词语。这也体现了他的政治智慧和处世之道。
