执教AC米兰时期
詹保罗，这位曾在AC米兰短暂执掌帅印的教练，其生涯经历可谓充满波折。在2019年6月21日，AC米兰足球俱乐部正式宣布詹保罗出任一线队主帅，双方签约至2021年，其中包括一年的续约选项。令人遗憾的是，他的执教生涯在米兰仅持续了不到四个月的时间，于2019年10月9日被解雇。
这位新任主帅在接过米兰的帅印之前，并没有执教豪门球队的经验。他面临的压力可想而知，尤其是在米兰这样的世界级俱乐部。他的战绩不佳，联赛前七轮仅取得两场胜利，使得他迅速失去了球迷和俱乐部的信任。尽管他试图将他的战术理念融入球队，并与球员们进行磨合，但最终还是未能扭转颓势。他的短暂执教期，使他成为了米兰历史上任期最短的主帅之一。
离开米兰后，詹保罗曾执教桑普多利亚等球队，但成绩均不显著。直到2024年11月，他接任意甲球队莱切的主帅，签约至2025年6月，其中包括保级后续约条款。在执教莱切的比赛中，他在2025年3月对阵AC米兰的联赛中一度让球队2-0领先，但最终未能守住胜果，被AC米兰逆转。赛后，詹保罗坦言，“米兰的实力让我们付出了代价”。
在AC米兰的历任主帅中，安切洛蒂、阿莱格里等人都有着辉煌的战绩和荣誉，而詹保罗则因其在米兰的短暂且失败的执教生涯而被视为过渡性人物。尽管他在米兰的执教经历并不成功，但他依然在意甲的其他球队中活跃，展现着他的教练才华。他的故事仍在继续，我们期待他在未来的赛场上能够创造更多的精彩瞬间。
