《儒林外史》是清代文豪吴敬梓精心创作的长篇讽刺巨作，全书共分为五卷五十六章，生动地描绘了明朝中后期至清初的社会风貌。在这部作品中，吴敬梓巧妙地通过描写封建知识分子的生活与精神面貌，深刻揭示了科举制度的腐朽与封建礼教的虚伪。以下是对各章节的生动梗概：
一、士林的百态与科举的讽刺（第1-20回）
1. 王冕隐逸（第1回）：以元末明初杰出画家王冕的淡泊名利为开篇，讽刺后世士人对名利的过度追求。
2. 周进与范进的中举之路（第2-4回）：周进因科举失意而痛苦撞号板，后得资助中进士；范进中举后喜极而疯，深刻揭露科举制度对人性的扭曲。
3. 严监生与严贡生的贪婪（第5-7回）：严监生极度吝啬，临终因小事而命丧黄泉；其兄严贡生横行乡里，展现伪善贪婪的一面。
4. 娄府公子的虚名与江湖骗子的诡计（第8-12回）：娄府两公子追求虚名，被江湖骗子欺骗，揭示士人虚荣与江湖欺诈的丑恶现象。
5. 马二先生与蘧公孙的遭遇（第13-15回）：马二先生执着于八股文，蘧公孙因刻书获名却招来官司，揭露科举制度对文化的破坏。
二、官场腐败与名士的虚伪（第21-40回）
1. 匡超人的堕落（第16-20回）：淳朴青年匡超人考取功名后忘恩负义，成为道德沦丧的典型。
2. 西湖名士的假面舞会（第17-19回）：假名士在诗会上沽名钓誉，暴露文人群体虚伪的精神世界。
3. 杜氏兄弟的复杂性格（第29-34回）：杜慎卿表面风流雅士，实则庸俗自私；其弟杜少卿则仗义疏财，拒绝入仕，寄托了作者对于理想人格的追求。
4. 高翰林与汤知县的丑恶行径（第24-25回）：高翰林打压异己，汤知县草菅人命，批判官僚体系的虚伪与残暴。
三、理想破灭与市井救赎（第41-56回）
余特与余持兄弟的坚守与困境（第44-47回）：余氏兄弟坚守礼法却屡遭陷害，反映了道德在现实中的无力。凤四老爹的侠义精神（第49-52回）：侠客凤四老爹仗义助人，与士林丑态形成鲜明对比，寄托了作者对民间侠义精神的肯定。市井奇人的真性情收尾（第55-56回）：以琴棋书画四奇人收束全书，通过市井小人物表达对独立人格的向往和对真性情的追求。
《儒林外史》以其独特的散点叙事和无主角的结构，勾画出一幅封建末世儒林的群丑图。这部小说不仅是中国古代讽刺文学的高峰，更以其深刻的主题和生动的情节影响了后世文学的发展。作者通过细腻的笔触揭示了科举制度的腐朽与封建礼教的虚伪，同时寄寓了对独立精神与真性情的追求。
